
Cuando yo me equivocaba no me decias, no me reprochabas .
Preocupados por su educación, sus padres la llevaron a un internado, un centro privado terapeutico con uso limitado de telefono y ordenador, aunque es libre para salir los fines de semana. Desde entonces, su blog no ha sido actualizado con tanta frecuencia, pero ella sigue haciendo apariciones en revistas de moda.
En este punto su perfil y popularidad empezaron a crecer. Fué mencionada en un artículo del New York Times sobre personas en prácticas y el LA Weekly hizo un artículo corto sobre ella. Luego en Octubre apareció en un video de broma para la canción "Keep Your Hands Off My Girl" de Good Charlotte, dirigido por el redactor Marvin Scott Jarrett de la revista Nylon. El video entero está grabado por una sola camara fijada en un angúlo, y consiste en Kennedy agitando la sal y la pimienta sobre un plato de comida hindú y escuchando la canción en un reproductor. El video se convirtió en uno de los más populares de la web. Además, estaba sienpo pagada por personajes destacados de discotecas para que apareciera con sus amigos a pesar de tener sólo 16 años (la edad legal para beber en California son 21), y que pasara el rato con celebridades como Paris Hilton, Lindsay Lohan, Tara Reid y Kelly Osbourne.
En Diciembre de 2005, Hunter subió fotos de Kennedy con el título "JFK CORY KENNEDY", con lo que empezó la especulación de que estaba, de algún modo, relacionada con la familia Kennedy (no lo está). En Febrero de 2006, una entrada de blog sobre Kennedy apareció en Fashionologie en la que la nombraban "la chica heroin chic"
Kennedy conoció al fotógrafo Mark Hunter (más conocido por "The Cobrasnake") en un concierto de Blood Brothers en El Rey Theatre de Los Angeles, California el verano de 2005. Él le hizo varias fotografías para su sitio web y intercambiaron sus números de teléfono. En Enero Kennedy empezó a hacer prácticas en su oficina, un requisito de la escuela para graduarse. El sitio web de Hunter puso de relieve fotos de celebridades en varias fiestas y empezó a llevar a Cory a esas fiestas. A pesar de la notable diferencia de edad, Hunter y Kennedy empezaron a salir, con la aprovación de sus padres, Barry Levin y Jinx Kennedy.